De atunci, ea a apărut în mod regulat în film și TV, undeva creând piese actoricești majore în serialele dramatice Leaving LA (1997, I'm Leaving LA) și Beverly Hills 90210 - CTV (1997-98). Cel mai important film al ei. Personajul real al fetei criminale din mediul rural Teena Brandon, care se simte bărbat, în impresionanta dramă psihologică Boys Don't Cry (în regia lui K. Peirceová) a devenit un rol. A primit o serie de premii în 1999, cum ar fi Oscarul din 1999, Globul de Aur din 1999 și Premiile pentru film din New York și Los Angeles. Critica 1999 și Premiul Național de Film. 1999. Soțul ei este actorul Chad Lowe din 1997.