Cele mai vechi bresle cunoscute din oraș erau cojocari, fierari, coperitori, croitori, cizmari, petrolieri, măcelari și tăbăcari. În plus față de acestea, au fost dezvoltate și alte sectoare de producție (de ex. Albirea lenjeriei, țesutul, măcinarea etc.), la care s-au adăugat altele noi în secolele următoare (fabricarea clopotelor, producerea prafului de pușcă sau turnarea lucrărilor).
Cu toate acestea, principala sursă de venit pentru oraș și locuitorii săi a fost în primul rând comerțul. Numeroase privilegii mărturisesc importanța sa mare, eliberând cetățenii de plata taxelor și taxelor vamale la cabine de taxare regale sau altele, întărind pozițiile comercianților locali pe piețele externe. Comerțul exterior dezvoltat al poporului Prešov este documentat de privilegiile reginei Elisabeta poloneză și maghiară și a regelui Ludovic I (a domnit în 1342-82) din 1371 și 1372, potrivit cărora nu pot fi percepute taxe mai mari pentru comercianții din Prešov decât pentru cetățenii din capitala Cracovia din toată Polonia. Același monarh a acordat r. 1371 Prešov drepturile comercianților Buda.
Orașul a primit mai multe privilegii de la regele Sigismund (a domnit în 1387-1437). De exemplu. conform documentului din r. În 1434, nimănui nu i s-a permis să rețină sau să confiște mărfuri de la negustorii Prešov din toată Ungaria. Timp de secole, rutele comerciale pe distanțe lungi la care au participat poporul Prešov au condus din Potisia și Transilvania, de unde au fost importate cereale, vite și vin, spre nord, în Polonia, Galiția și Prusia, unde, la rândul lor, pânză, plumb, blănuri, au fost cumpărate tablă și pește, dar și spre vest, spre zona minieră, Silezia și Moravia. Exportul de vin, cupru și fier în străinătate a avut cea mai mare importanță în acest comerț.
Pe lângă comerțul pe distanțe lungi, comerțul local a fost important pentru Prešovul medieval și pentru orășenii săi. Prin intermediul acestuia, locuitorii orașului și din împrejurimile sale imediate sau mai îndepărtate și-au apreciat produsele meșteșugărești și agricole. Cel mai vechi raport de pe piața săptămânală, care a avut loc luni, datează din 1435, dar existența sa poate fi presupusă cu câteva decenii mai devreme. Dreptul de a organiza piața anuală (târgul) a fost acordat orașului de regele Ladislav V. (Pohrobka) abia în 1455. Târgul a avut loc în Prešov în fiecare an în ziua Sf. Vavrinca (în august).
Agricultura a rămas o ocupație importantă a locuitorilor din Prešov de-a lungul Evului Mediu. Terenul a fost administrat direct în zona orașului, precum și pe proprietatea situată în satele din jur. Orașul și orășenii individuali au achiziționat terenuri noi prin cumpărare sau donație de la monarh. În 1411, Prešov a primit de la regele Sigismund așezarea din apropiere a Svätý Ladislav, situată la sud de oraș, pe malul drept al Torysa. În 1423 a achiziționat în același mod minele de sare și fântânile din Solivare vecin. Extinderea proprietății funciare a orașului a crescut în secolele următoare, incluzând sate întregi de iobagi, părțile lor și mai multe podgorii de la poalele Tokaj din capitala vecină Zemplín.
Stratificarea socială a locuitorilor din Prešov, reflectând activitățile lor economice, a fost similară cu cea din alte orașe regale libere. Printre cei mai bogați se aflau angrosiștii și maeștrii breslei, burghezii clasei de mijloc erau majoritatea negustorilor și meșterilor care dețineau proprietăți imobiliare și plăteau impozite. Cea mai scăzută a fost sărăcia urbană: tovarăși, zilieri, familii, servitoare și cerșetori. În timpul Evului Mediu, populația a continuat să crească, în principal datorită imigrației rurale. Acest fapt a influențat apoi imaginea națională a orașului în secolele următoare. La mijlocul secolului al XVI-lea, populația din Prešov a crescut la 4.000.
Odată cu dezvoltarea societății urbane, s-au dezvoltat și instituții judiciare și publice. Bazele organismelor de autoguvernare au fost puse de privilegiile 1299, dar în forma lor finală, nu au fost finalizate decât la mijlocul secolului al XV-lea și cu această structură au durat până în epoca modernă. În fiecare an, toți cetățenii liberi (orășeni) au votat pentru așa-numitele consiliul orașului sau municipiul mai larg (Communitas, Centumviris). Apoi a ales un senat din rândurile sale, de obicei doisprezece jurământuri (Jurati Cives), al căror număr nu a fost întotdeauna stabil și uneori a scăzut la opt jurământuri. De asemenea, a ales primar - judecător (Judex) sau. sub-notar, notar și sub-notar. Senatorii și membrii consiliului mai larg au fost numiți apoi de diferite autorități ale orașului.
Unul dintre cele mai importante privilegii ale orașului a fost dreptul de a construi ziduri. Fortificațiile erau necesare pentru a apăra proprietatea și viața orășenilor în vremuri incerte, dar era necesar și pentru monarh însuși, deoarece în timpul războiului a făcut locuri fortărețe bine apărabile pe drumuri rurale importante. Prin urmare, regii au sprijinit orașele în construirea zidurilor. Prešov a primit dreptul de a construi ziduri de apărare cu bastioane și turnuri de către Ludovic I în 1374. Zidurile nu au fost finalizate decât în anii 1930, când orașul s-a temut de un atac al husilor, care apoi au făcut mai multe expediții în Ungaria. Odată cu finalizarea construcției sistemului de fortificație la mijlocul secolului al XV-lea, diviziunea urbană a orașului a fost stabilizată, amenajarea districtelor și străzilor individuale, care a fost practic păstrată până în prezent. Baza sa, axa principală, era un pătrat lenticular construit pe ambele părți ale drumului. Era format din patru cartiere, numite inițial după proprietarii de case. Din secolul al XV-lea au fost marcate cu numere. Mai târziu li s-a alăturat al cincilea sfert din partea de sud.
Noii imigranți mai săraci, care nu aveau proprietatea necesară pentru a cumpăra proprietăți imobiliare în oraș și, astfel, să fie acceptați ca orășeni, s-au stabilit în suburbii. Odată cu dezvoltarea orașului, a crescut maturitatea tehnică și nivelul artistic al clădirilor. O parte substanțială a caselor era inițial din lemn, ceea ce este documentat de mai multe privilegii, permițând locuitorilor Prešovului să recolteze cherestea. Cele mai vechi clădiri din piatră erau probabil bisericile așezărilor germane și slovace. Existența lor poate fi asumată încă din secolul al XIII-lea. Creșterea puterii economice și politice a orașului s-a reflectat și în arhitectură. Pe lângă numeroasele case burgheze gotice din piatră, mai multe clădiri publice se aflau în piață la mijlocul secolului al XV-lea: biserica St. Sfântul Nicolae, parohia, o școală de cărămidă, primăria cu piață acoperită (Warenhaus), un spital cu capelă, măcelării, o biserică carmelită cu mănăstire și cu siguranță alte clădiri. În primul deceniu al secolului al XVI-lea. generoasa reconstrucție a bisericii parohiale Sf. Sf. Nicolae în stil gotic târziu. După un incendiu extins în În 1504, alte clădiri publice și case burgheze au fost reconstruite în acest stil. În afara zidurilor se aflau două mori de apă, albirea rufelor (așa-numita \ "glihy \") lângă Torys și uneori biserica de piatră St. Ladislava pe locul unei așezări dispărute.