După ce și-a finalizat cu succes studiile, universitatea de drept de stat, unde a predat ulterior, a primit o ofertă atrăgătoare de a lucra la Primăria din Sankt Petersburg, condusă de primarul încă foarte popular Anatoly Sobchak. A fost profesorul lui Medvedev la universitate. Consilierul Sobchakov de atunci, Vladmir Putin, ulterior președinte al Federației Ruse și, de asemenea, originar din Sankt Petersburg, i s-a adresat cu ocazia de a lucra pentru oraș.
În 2000, Medvedev era deja șeful campaniei electorale a lui Putin și, după victorie, Putin l-a recompensat cu postul de șef al gigantului energetic Gazprom. Compania aflată sub conducerea sa a câștigat credibilitate după o serie de cazuri corupte din conducerea sa anterioară. Cu toate acestea, ascensiunea politică a lui Medvedev a continuat și el a devenit vicepremier al Rusiei cinci ani mai târziu. Cu toate acestea, vârful l-a așteptat trei ani mai târziu, când după o victorie clară a devenit noul președinte al Federației Ruse.
Medvedev vede afacerile externe în principal din cauza faptului că, spre deosebire de Putin și de cei mai importanți colaboratori ai săi, nu se cunoaște nicio legătură cu serviciul secret comunist KGB. În general este considerat un pragmatist care respinge orice ideologie. El însuși declară că liberalismul este mai aproape de el și este un susținător al democrației și al pieței libere. Medvedev și-a numit punctele de vedere ale politicii externe „europene”. El a confirmat acest lucru în aproape doi ani de mandat, dar a confirmat, de asemenea, că nu este interesat să se confrunte cu Putin. La trei luni după alegeri, Medvedev a trebuit să facă față și primului său test major, care a fost războiul din august cu Georgia.
Medvedev este un fan al muzicii rock britanice, în special trupe precum Black Sabbath, Led Zeppelin, Pink Floyd, dar el este cel mai înclinat spre Deep Purple. Această din urmă formație a primit chiar și o invitație la Moscova să vină la șeful Gazprom de atunci pentru a-și lua rămas bun în februarie 2008, deoarece era de așteptat să se mute la Kremlin după alegeri. Concertul a avut loc, de asemenea, ca parte a sărbătorilor amânate pentru a 15-a aniversare a Gazprom. Medvedev colecționează și discuri de vinil.
În plus față de muzică, liderul rus este implicat și în sport - îi place în special întărirea și înotul, presupus înotând până la trei kilometri pe zi. Potrivit lui Medvedev, el este, de asemenea, un cititor entuziast, iar printre favoriții săi se numără scriitorul rus Mihail Bulgakov și J.K. Rowling și Harry Potter. De asemenea, este un fan al yoga și îi place să joace șah. Interesant este că Dmitri Medvedev este o figură mai mică, măsurând puțin peste 160 de centimetri.
Dmitry Medvedev este căsătorit și are un fiu de 15 ani Ilya cu soția sa Svetlana.