Când mama lui Matt a divorțat, a decis să se mute la Cambridge cu copiii, iar Matt a început să frecventeze Cambridge Ridge și Latin School acolo. Unul dintre colegii săi de clasă a fost Ben Affleck. După cum sa dovedit, această întâlnire a devenit fatală pentru amândoi în cel mai bun sens al cuvântului. La început se joacă împreună în piese studențești, dar mai presus de toate se gândesc constant la teatru și film.
Căile lor aproape au divergut când Matt a început să studieze la Harvard, în special literatura engleză. Deși și ea este plină de dramă, acest studiu nu a fost alegerea vieții lui Matt, așa că el nu l-a finalizat și s-a concentrat pe actorie. În cele din urmă merge la Hollywood pentru a-și urmări visul.
Chiar la început, se întâlnește cu viitoarea vedetă de cel mai înalt grad, Julia Roberts, în comedia Mystic Pizza (1988). Cu toate acestea, Matt nu este singur la Hollywood, alături de el este și prietenul său Affleck, cu care a jucat apoi în filmul Școală de cătușe (1992). Într-unul dintre celelalte filme, Matt demonstrează cât de serios se gândește la actorie, iar piesa s-ar fi putut dovedi prea departe. Pentru a se apropia de personajul său din jocul de război Courage Under Fire (1996), unde va juca rolul Ilariei, un tânăr soldat care abia poate rămâne pe linia de plutire, decide să scadă aproape 20 de kg. Și toate acestea doar pentru o sarcină episodică, pentru doar două zile de filmare! Chiar dacă atunci îl joacă grozav, acest experiment îi va lăsa urme asupra sănătății sale și va trebui să-și corecteze metabolismul cu medicamente pentru o lungă perioadă de timp.
Cu toate acestea, o descoperire absolută în cariera lui Matt este rolul principal din The Good Will Hunting (1997). Nu numai că a scris un scenariu pentru el împreună cu Ben Affleck, dar, mai presus de toate, și-a etalat pe deplin talentul actoricesc aici, când a jucat rolul principal al geniului rebel Will Hunting. Performanța sa nu a scăpat de atenția criticilor, filmul a primit mai multe nominalizări la Oscar, inclusiv un actor în rolul principal. Matt nu a câștigat-o, dar cu Affleck au luat Oscarul pentru cel mai bun scenariu original.
De atunci, au apărut roluri grozave: soldatul James Ryan în Salvarea soldatului Ryan (1998) a lui Spielberg, apoi Matt face parte din Danny's Eleven (2001) și în noul mileniu strălucește în poveștile agentului Jason Bourne, care nu poate amintește trecutul său, The Bourne Myth (2004) The Bourne Ultimatum (2007).
Un alt rol care a afectat mai mult sănătatea decât cariera sa de actor a venit în Informator! (2009). Pentru că trebuie să se îngrașe, este doar burgeri și îi bea cu bere. Mai mult, cel puțin rolul său are succes, va fi nominalizat la Globul de Aur. Cu toate acestea, află că nu este posibil să-și manipuleze corpul în acest mod imediat, când următoarea sarcină înseamnă să slăbești rapid, joacă rolul de căpitan al echipei de rugby din Invictus (2009) din Eastwood alături de Morgan Freeman. Această dramă sportivă biografică primește nominalizările lui Damon atât pentru Globul de Aur, cât și pentru Oscar. Pe 26 iulie 2007, Matt Damon a devenit o parte permanentă a istoriei Hollywoodului, cu steaua ei strălucind pe Walk of Fame în acea zi.